”Mina drömmars stad” börjar år 1860 då Henning, en kille på 15 år ensam kommer till Stockholm. Henning vet inte vem hans pappa är och hans mamma har dött av kolera. Han behöver hitta bostad, jobb och nya vänner.
Vår vandring följer de platser och personer han möter. Det första hemmet, det första arbetet, den första kärleken. Vi får höra beskrivningar av ett tidigt Stockholm, framtida drömmar och om en flicka som heter Lotten.